GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Butenolide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Butenolide</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Butenolide</b> (auch <b>Furanone</b> genannt) sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie und eine Untergruppe der ungesättigten <a href="Lactone" title="Lactone">Lactone</a>. Verbindungen dieses Typs werden auch als <b>Crotonolactone</b> bezeichnet, basierend auf dem Ausgangsstoff <a href="Crotons%C3%A4ure" title="Crotonsäure">Crotonsäure</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Der Begriff „Butenolide“, welcher Buteno- oder Crotonolactone beschreibt, wurde im Jahr 1898 von T. Klobb eingeführt. Die Nomenklatur der Butenolide wurde lange Zeit auf das Crotonlacton System zurückgeführt. Später wurde von <a href="Chemical_Abstracts" class="mw-redirect" title="Chemical Abstracts">Chemical Abstracts</a> das Furanon System zur Benennung dieser Verbindungsklasse festgelegt.<sup id="cite_ref-Alan_R._Katritzky_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Alan_R._Katritzky-4"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einteilung">Einteilung</h2></div>

<p>Butenolide unterscheiden sich in der Stellung der <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> im <a href="Furan" title="Furan">Furanring</a>. Deshalb werden sie in die drei Untergruppen der Δ<sup>β,γ</sup>-butenolide bzw. 2(3<i>H</i>)-Furanone bzw. α-Crotonolactone, Δ<sup>α,β</sup>-Butenolide bzw. 2(5<i>H</i>)-Furanone bzw. γ-Crotonolactone und 3(2<i>H</i>)-Furanone eingeteilt. Oft werden 2(5<i>H</i>)-Furanone (die eine <a href="%CE%93-Butyrolacton" title="Γ-Butyrolacton">Dihydrofuran-2-on</a>-Gruppe enthalten) verkürzt als Butenolide bezeichnet. Der Grundkörper ist das <a href="2-Buten-4-olid" class="mw-redirect" title="2-Buten-4-olid">2-Buten-4-olid</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Alan_R._Katritzky_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Alan_R._Katritzky-4"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Generell sind dabei die 2(5<i>H</i>)-Furanone thermodynamisch stabiler als deren 2(3<i>H</i>)-Furanon Tautomere.<sup id="cite_ref-Alan_R._Katritzky_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Alan_R._Katritzky-4"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Furanone kommen in der Natur häufig vor, insbesondere in Pflanzen und Meeresorganismen, wo sie verschiedene biologische Funktionen erfüllen. So sind sie beispielsweise häufig für den charakteristischen Geschmack und das Aroma bestimmter Früchte wie <a href="Erdbeere" class="mw-redirect" title="Erdbeere">Erdbeeren</a>, <a href="Ananas" title="Ananas">Ananas</a> und <a href="Tomate" title="Tomate">Tomaten</a> verantwortlich. Ihr Geruch reicht von fruchtig-süß bis karamellartig-röstig oder nach Würze.<sup id="cite_ref-spektrum.de_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-spektrum.de-6"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Furanone sind wichtige Aromastoffe in zahlreichen Lebensmitteln und entstehen durch Abbau von Kohlenhydraten (wie der <a href="Maillard-Reaktion" title="Maillard-Reaktion">Maillard-Reaktion</a>) und Pflanzenmaterial.<sup id="cite_ref-H.-D._Belitz,_Werner_Grosch,_Peter_Schieberle_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-H.-D._Belitz,_Werner_Grosch,_Peter_Schieberle-7"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch im <a href="R%C3%B6stkaffee" class="mw-redirect" title="Röstkaffee">Röstkaffee</a> zählen Furanone zu den Schlüsselaromastoffen.<sup id="cite_ref-spektrum.de_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-spektrum.de-6"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele_für_Butenolide"><span id="Beispiele_f.C3.BCr_Butenolide"></span>Beispiele für Butenolide</h2></div>

<p>Die bekanntesten Butenolide sind <a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäure</a> und <a href="Cardenolide" title="Cardenolide">Cardenolide</a>, die aus Pflanzen stammen. Andere sind z. B. Variegatsäure<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>S 3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und weitere Pigmente von <a href="St%C3%A4nderpilze" title="Ständerpilze">Ständerpilzen</a>, <a href="Patulin" title="Patulin">Patulin</a>, <a href="Penicills%C3%A4ure" title="Penicillsäure">Penicillsäure</a>, <a href="Tetrons%C3%A4ure" title="Tetronsäure">Tetronsäuren</a>, die bei Pilzen und Flechten vorkommen sowie Pigmente (Monascorubrin<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>S 4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, Rubropunctatin<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>S 5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) aus <a href="Monascus" title="Monascus">Monascus</a>-Arten.<sup id="cite_ref-roempp_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-11"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Für die Verbindungen sind eine Vielzahl an Synthesen bekannt.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Es sind verschiedene Syntheseverfahren für Butenolide bekannt. So können zum Beispiel allylische Cyclopropencarboxylate durch Ringerweiterungsreaktionen zu 2-Allyloxyfuran-Zwischenprodukten umgesetzt werden, die anschließend durch <a href="Claisen-Umlagerung" title="Claisen-Umlagerung">Claisen-Umlagerung</a> zu Δ<sup>β,γ</sup>-Butenoliden oder durch weitere <a href="Cope-Umlagerung" title="Cope-Umlagerung">Cope-Umlagerung</a> zu den entsprechenden Δ<sup>α,β</sup>-Butenoliden umgelagert werden können.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Furanone werden wegen ihrer angenehmen Aromen häufig als <a href="Geschmacksstoff" title="Geschmacksstoff">Geschmacksstoffe</a> verwendet. können auch Nebenprodukte des Abbaus von Lebensmitteln sein. So wird beispielsweise <a href="Furaneol" title="Furaneol">Furaneol</a> in Parfüms und Lebensmittelaromen verwendet, um eine süße, fruchtige Note zu verleihen.

</p><p>Furanone sind auch wichtige Zwischenprodukte in der organischen Synthese. Sie sind an verschiedenen chemischen Reaktionen beteiligt, z. B. an Diels-Alder-Reaktionen, und sind Bausteine für die Synthese komplexerer Moleküle.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/butenolides.shtm">Synthese der Butenolide</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Kumar, Sunil & Garg, Ruchika & Kabra, Atul. (2013). <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.researchgate.net/publication/312495253_A_Review_on_Butenolides">A Review on Butenolides.</a> World Journal of Pharmaceutical Research (WJPR), 2013, Vol. 1(2), S. 131–142.</span>

</li>

<li id="cite_note-Alan_R._Katritzky-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Alan_R._Katritzky_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alan_R._Katritzky_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alan_R._Katritzky_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Alan R. Katritzky: <cite style="font-style:italic">Advances in Heterocyclic Chemistry</cite>. Academic Press, 1999, ISBN 0-08-057660-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>107,275</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Butenolide&rft.au=Alan+R.+Katritzky&rft.btitle=Advances+in+Heterocyclic+Chemistry&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.isbn=0080576605&rft.pages=107%2C275&rft.pub=Academic+Press" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://mediatum.ub.tum.de/doc/601272/601272.pdf">Neue Arbeiten zur Chemie der Multikomponentenreaktionen</a>, abgerufen am 13. September 2024</span>

</li>

<li id="cite_note-spektrum.de-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-spektrum.de_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-spektrum.de_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Lexikon der Ernährung: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/ernaehrung/furanone/3235">Furanone - Lexikon der Ernährung</a>, abgerufen am 12. September 2024</span>

</li>

<li id="cite_note-H.-D._Belitz,_Werner_Grosch,_Peter_Schieberle-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-H.-D._Belitz,_Werner_Grosch,_Peter_Schieberle_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">H.-D. Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Lebensmittelchemie</cite>. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-08302-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>352</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=KJH0BQAAQBAJ&pg=PA352#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Butenolide&rft.au=H.-D.+Belitz%2C+Werner+Grosch%2C+Peter+Schieberle&rft.btitle=Lehrbuch+der+Lebensmittelchemie&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783662083024&rft.pages=352&rft.pub=Springer+Berlin+Heidelberg" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-roempp-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-roempp_11-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-02-03099"><i>Butenolide</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text">Y. Shyamsunder Rao: <cite style="font-style:italic">Chemistry of Butenolides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Reviews</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>64</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, 1964, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>353–388</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr60230a002">10.1021/cr60230a002</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Butenolide&rft.atitle=Chemistry+of+Butenolides&rft.au=Y.+Shyamsunder+Rao&rft.date=1964&rft.doi=10.1021%2Fcr60230a002&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Chemical+Reviews&rft.pages=353-388&rft.volume=64" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text">Xiaocong Xie, Yi Li, Joseph M. Fox: <cite style="font-style:italic">Selective Syntheses of Δ<sup><span dir="auto" style="font-style:normal">α,β</span></sup> and Δ<sup><span dir="auto" style="font-style:normal">β,γ</span></sup> Butenolides from Allylic Cyclopropenecarboxylates via Tandem Ring Expansion/[3,3]-Sigmatropic Rearrangements</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic Letters</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>15</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7</span>, 2013, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1500–1503</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ol400264a">10.1021/ol400264a</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23514430?dopt=Abstract">PMID 23514430</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3908874/">PMC 3908874</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Butenolide&rft.atitle=Selective+Syntheses+of+%CE%94%CE%B1%2C%CE%B2+and+%CE%94%CE%B2%2C%CE%B3+Butenolides+from+Allylic+Cyclopropenecarboxylates+via+Tandem+Ring+Expansion%2F%26%2391%3B3%2C3%26%2393%3B-Sigmatropic+Rearrangements&rft.au=Xiaocong+Xie%2C+Yi+Li%2C+Joseph+M.+Fox&rft.date=2013&rft.doi=10.1021%2Fol400264a&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Organic+Letters&rft.pages=1500-1503&rft.pmc=3908874&rft.pmid=23514430&rft.volume=15" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen"><span id="Externe_Links_zu_erw.C3.A4hnten_Verbindungen"></span>Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">2(3H)-Furanon</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=20825-71-2">20825-71-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/140765">140765</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.124157.html"><span class="wikidata-content">124157</span></a><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27117381" class="extiw external" title="d:Q27117381">Q27117381</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">3(2H)-Furanon</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">3511-31-7</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/578992">578992</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82936628" class="extiw external" title="d:Q82936628">Q82936628</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Variegatsäure</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=20988-30-1">20988-30-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/101967051">101967051</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q15427950" class="extiw external" title="d:Q15427950">Q15427950</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Monascorubrin</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">13283-90-4</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12118084">12118084</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.25046481.html"><span class="wikidata-content">25046481</span></a><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27286726" class="extiw external" title="d:Q27286726">Q27286726</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Rubropunctatin</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">514-67-0</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6452445">6452445</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4954878.html"><span class="wikidata-content">4954878</span></a><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q104389777" class="extiw external" title="d:Q104389777">Q104389777</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4147067-9">4147067-9</a></span> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-11-11" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Butenolide&oldid=261476101">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>